いかんせん音楽が養分の人間なので携帯音楽プレイヤーの類は手放せません。
で、わしが使っているのはipod classicの(確か)第5世代、30GBのやつです。

ただし、ストレージ部分は32GBのコンパクトフラッシュに入れ替えてゼロスピンドルにして使っています。

で、ipodそのものはまあまあお気に入りだったのですが、

･EQをかけると盛大に音が割れる
･iTunesを介さないと曲の転送ができない

あたりが不満でした。
で、友人に教えてもらったのがRockboxというフリーの改造OSです。

これを入れるとEQはより細かく設定できるようになりますし、ファイルの転送もコピーでOKなので非常に楽です。
もういい加減ipodtouchなんかにすればっていう気もするのですが、Rockboxのおかげで使いやすいのでまだまだclassicを使うつもりです。

今日久々にOS部分をアップデートしましたがインストーラ(しかも日本語対応)までできていてずいぶん進歩していました。
ipod以外にもいろいろなプレイヤーに対応しているそうなので、お持ちの方は試してみてはいかがでしょう。