古いゲームをWin7にインストールした場合、インストーラがゲームのファイルやフォルダに適切なアクセス権限を設定してくれないことがあるようです。
(L4D2のクラッシュ対策の時も同じような対策を打ちましたね)

アクセス権が適切に設定されないとゲームフォルダ内のファイル(例:オプションの設定ファイルとか)を書き換えられないので、起動するたびに全部の設定がデフォルトに戻ったりします。

どうもゲーム内のデータが保存されてないような?という時にはファイルとフォルダのアクセス権は確認しておいた方が良さそうです。