Win7までのLive Messengerでは画像を会話相手のウィンドウにドラッグ＆ドロップすると画像の共有機能が使えましたが、Live MessengerとWin8のメッセージング間では画像の共有ができません。

Win8のメッセージングで画像をやり取りしたい場合はどういう方法が推奨なのかちょっと気になるところです。
Skydriveに入れておいて拾いに行ってもらえればいいじゃないということなのかもしれませんが、みんながみんなMSのサービスをがっちり使っているわけではないとも思うのでちょっと対応が難しそうです。