企業ユーザは1年以内に検証を済まして展開を終わらせないとOSのアップグレード費用がかさんでしまうことになるのかと思っていましたが、そういうわけではないようです。

Windows 10への無償アップグレードは「Pro」も対象、「Enterprise」はSAが必要
[Internet Watch]

企業に導入されていたとしてもWindows 8.1/8/7 Proは無償アップグレードできるようです。
企業で導入している場合は素早く検証と展開を終えれば費用が節約できるチャンスかもしれません。

Enterprise版はソフトウェアアシュアランスを契約していればアップグレードが可能とのことです。
ただし新製品へのアップグレードの権利は従来からソフトウェアアシュアランスについている特典なので、Windows10からの新しい取り組みというわけではないようです。